Occasione per Marazzina sul 2-1, dopo un tunnel a Nesta
Ancelotti rivoluziona l'undici titolare. Forse, anche in ottica all'impegno di Champions League con il Fenerbahce. Ecco allora una formazione inedita con Stam e Serginho esterni di difesa (Cafu in panchina), mentre a centrocampo (confermato Ambrosini per Gattuso) Rui Costa viene preferito a Kakà. Il Siena, invece, opta per un atteggiamento prudente (Tudor a centrocampo), ma non per questo rinunciatario: oltre alle due punte, Chiesa e Bodgani, De Canio non rinuncia a Locatelli. I ritmi iniziali sono abbastanza lenti. Una mezza occasione capita a Shevchenko al 5'. Ma, servito da Rui Costa, l'ucraino lascia partire un diagonale fuori misura. Il Milan cerca di salire di ritmo, ma una certa imprecisione nei passaggi vanifica le iniziative rossonere. Eppure, al quarto d'ora, il Milan trova il gol del vantaggio. Dopo una bella girata, ma alta, di Gilardino, è Shevchenko a sbloccare gli equilibri: dopo un'inarrestabile discesa, serve Ambrosini che si inserisce in maniera vincente e mette alle spalle del giovane Mirante. La reazione del Siena si limita ad una conclusione dalla distanza di Chiesa, mentre i rossoneri continuano premere, tanto da sfiorare il 2-0 con Rui Costa, che aggancia in corsa un cross di Stam, mandando però di piatto la palla di poco fuori. Ci prova, poco dopo, Seedorf, che lascia partire da fuori area un destro che impegna Mirante sul primo palo. È questione di poco prima del raddoppio: leggerezza di Colonnese che regala il pallone a Rui Costa, Shevchenko da fuori lascia partire un destro imparabile. Qualche istante dopo, ancora il Pallone d'Oro sfiora il gol, sottoponendo Mirante ad un difficile intervento. Il Siena è in evidente affanno: potrebbe di lì a poco incassare il terzo, ma Gilardino grazia i toscani. Però, la manovra dei bianconeri è sconclusionata e priva di idee: Chiesa sembrerebbe in buona forma, ma sin troppo poco è servito dai compagni. Ed è quindi il Milan a dover «dare una mano» al Siena. Sugli sviluppi di un corner, Nesta scivola e lascia completamente libero in area Bodgani. Sul colpo di testa dell'albanese ci vuole il miglior Dida per evitare il gol che riaprirebbe la partita. L'estremo difensore brasiliano non può farci nulla allo scadere del primo tempo. La dinamica è sempre la stessa: questa volta è Stam a lasciare solo Tudor, che di testa mette alle spalle di Dida. Nella ripresa è ancora Milan. Ma stavolta, al contrario dei primi 45', i rossoneri vengono colti da un'improvvisa incapacità di concretizzare le numerose palle gol. In particolare, è il caso di Gilardino. Mister 24 milioni di euro viene servito in tutte le salse: pregevole, ad esempio, il crossa dalla sinistra di Seedorf, ma il «Gila» non trova né tempo d'inserimento, né precisione. Al 13', parte in velocità sul filo del fuorigioco: è bravo a scartare Mirante in uscita, appoggio morbido in rete, ma arriva Colonnese, che anche grazie all'aiuto del palo, evita il terzo gol. Il Siena cerca di rialzare la testa e, per trovare una certa incisività in attacco, De Canio inserisce un'altra punta, Marazzina, al posto di un difensore (Colonnese). Il Milan, salvo una conclusione di Rui Costa (ben neutralizzata da Mirante), si perde in un momento buio. ne approfittano i toscani che ben in due circostanze sfiorano il clamoroso pareggio. Al 26' Marazzina effettua un tunnel in area di rigore su Nesta: solo una provvidenziale uscita bassa di Dida evita il gol del pari. Ancora Siena: pochi secondi e Bodgani di testa, sovrastando Cafu, quasi trova l'angolo giusto. Corre ai ripari Ancelotti: toglie Seedorf che poco gradisce la sostituzione con Gattuso. Ed inserisce Kakà per il quarto d'ora finale. proprio il brasiliano, al 36' mette è autore di una discesa spettacolare: supera 2 avversari e batte Mirante in uscita di sinistro.