ESPERTO DI POLITICA SOVIETICA
Dal 1980 al 1982 ha prestato servizio nell' ambasciata d'Italia presso la Santa Sede. Primo segretario nel settore commerciale dell'ambasciata d'Italia a Mosca dal 1982 al 1985, Massolo ha seguito in modo particolare gli aspetti politico-economici dell'evoluzione della realtà sovietica, con i relativi riflessi sui rapporti dell'Urss con l'Italia. Per i tre anni successivi, fino al 1988, Massolo è alla rappresentanza permanente presso l'UE a Bruxelles. Dopo un periodo alla segreteria generale della Farnesina, nel 1990 Massolo viene destinato presso l'ufficio del Consigliere diplomatico del presidente del Consiglio Giulio Andreotti. Tra il 1993 e il 1996 è stato prima consigliere diplomatico aggiunto e, successivamente, capo della segreteria del presidente del Consiglio a Palazzo Chigi. Dal giugno 1996 ricopre l'incarico di capo del servizio stampa e informazione della Farnesina e portavoce del ministro degli Esteri, Lamberto Dini. Nominato vicesegretario generale del ministero nel luglio 2000, viene confermato dal ministro degli Esteri Renato Ruggiero con l'attribuzione delle funzioni vicarie del segretario generale.